1945年，应该是杜月笙人生进入到尾声阶段，也是杜月笙的新生。1945年，杜月笙坐在专列上，看着窗外那一抹早秋色彩，和抗战胜利开心的氛围，杜月笙心中不免五味杂陈，显得格格不入。
说的再多，也只有沧桑的一句：十里洋场上海滩，我杜月笙又回来了。
上海滩，是杜月笙人生巅峰的地方，他从当初的一个小混混，能有今天如此成就，最后成为上海滩土皇帝，跺一下，上海也要抖三抖。有人说文质彬彬的杜月笙，看起来可不像无恶不作的人，可他确实是心狠手辣，杀人如麻。注定被历史记住。可杜月笙心里也清楚，自己亲手建立的流氓帝国肯定会在历史上留下属于杜月笙自己的足迹。虽然现在的他，已经垂暮之年，穷途末路罢了。
这次回到上海，他用民间帮派总代表的身份，美名其曰的衣襟怀乡。可其中心酸滋味只有自己知道，还传言说杜月笙会当为上海市市长，此时杜月笙也会实现自己的黑白两道通吃的梦想吧。他当时和之前的好友黄炎培为抗日筹建了上海市抗日后援会，为了抗日可谓是费尽心血。
别人可以说杜月笙是个“白相人”，但就从这点来说，可不能说他不爱国。当初，杜月笙亲自开炮，协助军统刺杀大汉奸傅筱庵以及自己十几年的拜把子兄弟，后来因为钱财蒙蔽双眼的张啸林。这也算为抗日奉献了自己的一份力量吧。
可他心中始终有担忧，那就是抗日战争胜利了，之前的租界可谓从此消失了，政府现在统一管制，黑帮彻底失去了庇护所。曾经鼎力支持的法租界也也不复存在。蒋介石肯定还会用自己的一套手段来治理上海，毕竟上海当时在蒋介石可谓是最重要的宝贝。也用不上他们这群之前风光一时的黑暗势力，想想自己曾经可以呼风唤雨的日子已经越来越远，杜月笙这时不禁懊恼起来。
戴笠这个哥们儿，杜月笙真没白认，想当初杜月笙被吴绍澍按着地上欺负，毫无还手之力，也正是戴笠抓住了吴绍澍发国难财的铁证，用“纵放汉奸，吞没逆产”的罪名上述给蒋介石。当时就罢免了吴绍澍，后来上任的是和杜月笙私交甚密的吴开先，继任。你说，戴笠从中没有付出点什么吗？为了杜月笙可谓是煞费苦心啊，吴绍澍还是杜月笙的徒弟，从此杜月笙被徒弟欺负的面子终于得以挽回。心中的郁结终于可以释怀了。
当时，蒋介石可谓是权力最大的人。之前不是说杜月笙公司囤积的物资是最多的吗？现在自己家也是火烧房子了。在杜月笙心中，蒋介石和自己又有什么区别，只不过蒋介石手中有枪，心中有权罢了。沦陷的时候上海并没有正义，抗日成功后上海没有公道。蒋介石只要钱，不是搜刮民众的钱就是找这些有钱的大亨们，用政治敲诈。
体面，杜月笙是拿回来了。在他身上，有了全国面粉也棉纺织业，中国红十字会总会的副会长、多少的头衔，花团锦簇的，好不热闹。此时此刻，杜月笙还是上海滩最厉害的人物，可他终究也是年过半百的人了，从前干的勾当害人也伤自己啊。
1949年，国共大战，属于灰色地带的杜月笙在自己垂暮之年，必须进行最后的选择了。那就是去，还是留下来？
最后杜月笙选择去香港，抵达香港之后，杜月笙住在坚尼地18号。因为吸大烟他的哮喘病越来越严重，为他治哮喘的医生就多达7个，不仅有中医还有洋人西医。在香港都是赫赫有名的，医生越来越多，吃的药也是越来越杂，身体却日渐衰弱。
在香港也不是不好的，他在这里终于迎娶了自己人生中的挚爱，杜月笙第五位太太——孟小冬。
在孟小冬十二岁那年，杜月笙就认识了她。有一年，孟小冬在上海“大世界”舞台上一个月内接连演出三十九场，火爆程度红遍上海，轰动梨园。后来越演越红，大家皆称呼她是“冬皇”。杜月笙比她整整大了二十岁，杜月笙当时在上海的势力，他看上的那个女人，他不能获得？
但杜月笙并没有这样做，杜月笙只是被孟小冬的艺术魅力所折服。但当时的所作所为确实是君子，所以孟小冬后来也认定杜月笙是一个讲义气的英雄，更是一个可以信赖的男人。要不然孟小冬也不会相知相惜相许，照料杜月笙的后半生。
