先框定一个界限——在三国演义的范围内，而不与正史扯上关系。同时，我们但从两人的武艺对决来评判。同时，我们撇开计谋和用兵。
在这个范围内，个人认为：张飞强于关羽，关羽弱于赵云，张飞和赵云应相差不大。
理由如下：
1、张飞强于关羽。张飞的勇猛，是得到公认的。在演义二十五回，“屯土山关公约三章，救白马曹操解围”中，关羽曾亲自对曹操说“某何足道哉！吾弟张翼德于百万军中取上将之头，如探囊取物耳。”
要知道，关羽可是一个傲气凌人的人，如果张飞不是真的强于他，关羽是不会亲口承认的，就算是自己的三弟也不行。比如，在关羽战长沙的时候，关羽就是输在了黄忠的箭上，但是关羽就是不服，一直认为黄忠是投机取巧。所以，张飞肯定是正面与关羽打过，关羽才可能真正的心服口服。
同时，我们也可从吕布，纪灵这两员武将的身上，去对比关羽和张飞。
（1）在三英战吕布的名场面中，张飞为了救下公孙瓒，策马出来与吕布酣战了五十余回合而不败，然后关羽看到张飞拿不下吕布，也加入了战场。三人又是酣战了三十余回合，从这一点上看，假设当时的关羽强于张飞，那以张飞与关羽的同时出力，吕布肯定是吃不消的，不可能还能大战三十余回合，还有余力再与后面加入战场的刘备大战。
（2）在演义十四回的时候，关羽曾同袁术派过来挡路的大将纪灵大战过，两人交战了将近三十余回合，而且还不分胜负。但是，在演义二十一回的时候，纪灵又同刘备的军队碰上，而这时和他交战的是张飞，张飞和纪灵打还不够十回合，便直接把纪灵斩于马下了。
最关键的是，张飞的武艺从没有荒废过，他从最初只能和吕布打五十余回合，到了将近一百来回合。所以这点上，张飞是强于关羽的。
2、关羽弱于赵云。赵云类似于翻版的吕布，他的箭术，马术，步战等都是较为全面的。之所以说关羽弱于赵云，我们可以拿“五子良将”中的徐晃来比较。
在演义二十五回，曹操救白马之围的时候，最初和颜良对阵的是宋宪，魏续等从吕布那里投降过来的旧将，这些人还未与颜良打过三回合，便被颜良一刀斩于马下。而徐晃出战，才和颜良打了将近二十多回合，最后惜败于颜良。
而在演义七十六回，樊襄之战中，徐晃接到曹操的命令，去救援曹仁。徐晃和关羽对上后，两人打了将近八十余回合。当然，那时的关羽正在接受完刮骨疗伤，力气肯定还未恢复。但是，徐晃能和关羽打这么久，其能耐也可想而知。
但是，就这么一个敢于单挑关羽和颜良的悍将，却在演义七十一回的汉水之战中，赵云在救援黄忠的途中，徐晃加上一旁的张郃，都不敢直接去迎战赵云，眼睁睁的看着黄忠被救走。
还有，从吴将朱然的身上对比也能看出来，朱然在和关羽对战时，打了三个回合，要不是最后有诈败的任务在身，可能还可以大多两三个回合。而朱然碰到赵云时，还没有一回合便被赵云给刺死于马下。所以，关羽弱于赵云。
3、赵云与张飞应当不相上下。因为赵云的出场比张飞要后，所以赵云也没能够和吕布对战，同时，因为赵云在刘备身边，类似与警卫员，所以他的对手可能没有那么出名。
当然，我们也能从相同的对手上去比较。比如张郃。在演义三十一回的时候，张郃曾于赵云对决过。当时两人斗了三十余回合，张郃败走。而在演义七十一回中，张飞与张郃同样交手过。在张飞夺取瓦口隘之时，张飞和张郃两人酣战二十余合，因为看到后军乱起，张郃心急边走，但走的途中，又和张飞打了将近三五十余回合。
从这两点对比上，赵云比张飞更占优势，当然，那时的张飞年纪被赵云要大，体力可能跟不上。
所以，通过这些对比，关羽无论是碰上张飞，还是赵云，关羽都不肯取得胜利的。但是，如果张飞加上赵云来打关羽，那关羽必败！
