窦怀贞自幼家教颇严，其父窦德玄乃是当朝左相，为人一向刚正不阿，做事公正廉洁。也正因此，在父亲的耳濡目染下，窦怀贞虽然官职低微，但却素有清名，而其生活朴素及不好喜乐的做法，为他赢得了良好的口碑。再加上他任职期间勤勤恳恳，政绩卓著。就这样，他在为官数十载后，终于从七品官升到了从三品御史大夫，负责监察百官。
不过，当他辛辛苦苦爬到这个位置时，曾经的信念却早已灰飞烟灭。他曾见过无数依靠裙带关系而轻松上位的人，也曾见过大量靠着拍马屁而一飞冲天的“后起之秀”。也正因此，原本刚正不阿的他，在心态方面悄然发生了变化，也变得世故了起来。
当时，由于唐中宗李显身体不好，因此韦皇后及其女安乐公主乘机倒行逆施、祸乱国政，成为了当时朝政中的实际掌控者。为了能在有生之年继续晋升，窦怀贞遂将自己之名改为从一，以避讳韦皇后之父韦玄贞的名字。此后，他更是对韦皇后想着法子的逢迎，其卑躬屈膝的程度堪比断脊之犬。久而久之，韦皇后被他夸得心花怒放，并大加称赞他。不过百官们却认为他的做法简直是有辱斯文，不屑为伍。就连李显得知此事也对他常有不满，便准备刁难刁难他。
一天，窦怀贞忽然接到皇帝召见，并直言将要挑选身份显赫之女为其赐婚，以勉励他在宫中的辛劳。窦怀贞闻言大喜，立刻吩咐府上张灯结彩，以待皇上赐婚。然而等到洞房花烛夜的那天，窦怀贞掀起新娘盖头一看，却蓦然发现：此人竟是韦太后已有60多岁的乳娘。二人间相差数十岁，李显之所以安排这场赐婚，明显便是在讽刺他：为了权力不择手段。哪想窦怀贞见到新娘容颜后，却不像常人般难以接受，反而大喜过望，直言：“我若娶了皇后乳母，那我岂不是成了皇亲国戚了？”因此，此后他每次做事，干脆再也不用自己本名，直接将自己称为国赩（赩指乳母的丈夫），以示身份，而这一用便是三年。
后来，他的所作所为更加不堪。他知道宦官权势大，因此每次审案若见到没胡子的人，便怀疑是太监，因而恭恭敬敬，直到查明身份后再判。待到韦皇后被新皇李隆基杀死后，害怕至极的他又亲手杀死老婆，以求得平安。最终，一直靠溜须拍马及不要脸而维持官职的他，终于在太平公主谋反时站错了队。这次谁都救不了他，而他更在这次的平叛中丢了性命。
