蒋介石戎马一生，先后有四房太太，但为其生下子女的只有元配毛福梅。
蒋介石在14岁时，经媒妁之言，娶同村毛福梅（1882年－1939年）为妻。蒋中正与毛福梅生有一子经国。他唯一的儿子蒋经国也正是毛福梅所生。但毛氏只是一个缠足的旧式家庭妇女,文化水平又低，蒋、毛两人感情不好。蒋介石一生两休三娶四位妻妾，为何只有一名子女？
蒋中正与毛福梅分居后，在1911年迎娶姚冶诚为妾，姚冶诚原是一个妓女，和蒋同居，但蒋家没有承认，婚后也没有生育子女，但若干年后收养了蒋介石在日本所生的儿子蒋纬国。姚后来随蒋纬国到台湾养老。
姚冶诚（1887-1966），蒋介石侍妾，出生于江苏吴县(今苏州市)冶长泾河北的南桥小镇上，后又迁居冶长泾河南的庄滨乡。父母早故生活无着，嫁人后，由于丈夫吸食鸦片，被迫与歌舞厅做交际花，后与蒋介石偶然相遇，由于蒋介石母亲是个封建的人不同意让姚冶诚进门，所以成为蒋介石四位妻妾中唯一没有正式名分的一位。和蒋介石结婚后没有生育子女，后收养了蒋纬国。1949年，姚冶诚随蒋纬国来到台湾，直到1966年病逝。
蒋中正在1919年结识陈洁如（1905年－1971年），经张静江及孙中山的介绍，他与陈洁如在1921年12月5日结婚。当时蒋介石34岁，陈洁如15岁。陈也未能为蒋生儿育女，但陈收养了一位华侨的女儿，取名瑶光，小名陪陪。
陈洁如（1905—1971），祖籍宁波，出身小商人之家，自幼居住上海。经过蒋介石的追求，二人结合，也曾有过一段很美好的生活；但蒋为了政治需求，同宋美龄结合，诱骗陈洁如远赴美国留学五年；二人离婚后常有书信往来，一度曾旧情复燃；陈洁如终生未育，只有一养女瑶光；中华人民共和国成立后，任上海市卢湾区政协委员，1961年经周恩来批准移居香港，1971年1月21日离世；2002年秋，陈瑶光将母亲的棂榇安葬在上海福寿园。
1927年，蒋中正登报声明与几位前妻脱离关系，随后于1927年12月1日与宋美龄于上海结婚。
宋美龄除了拥有杰出的英语功底外，还会说六国语言，在国画方面的造诣也是相当可观，并且还写得一手好字。据说，宋美龄的钢琴也是演奏的相当不错的，所以宋美龄是一个琴、棋、书、画样样精通的人，是蒋介石的外交助手。宋美龄与宋蔼龄、宋庆龄并称为宋氏三姐妹，父亲为富商宋嘉澍。凭借孔、宋家族的强力支援与美国留学背景，活跃于政治、外交等领域，对近代中国历史与中美关系产生了深远的影响。宋美龄晚年长期定居美国，于北京时间2003年10月24日在美国纽约逝世，享年106岁。
也就是说，蒋介石实际上只有一个亲生子女，那就是蒋经国，蒋纬国实际上是宋美龄收养的。说在那个战乱年代，蒋经国要是不幸遇难，蒋介石岂不可能绝后？
“不孝有三，无后为大”，那时的旧中国，无论贵贱，大家都喜欢多子多福。为何蒋“委员长”夫人众多，却一生只有一个亲生子女蒋经国呢？
一时间，坊间流传着“蒋介石无法生育”的说法。据说，蒋介石的红颜知已姚冶诚也曾透露，老蒋年幼时不小心被暖炉烫伤阴囊，母亲外出给他找猪油疗伤，却在雪地里被恶狗咬伤，导致生育能力受损。
但是这种传闻很快被攻破，蒋介石自己贴身的日记本揭开了谜团。老蒋在他的日记本里曾写道：1928年八月二十四日午夜，刺客买通卫兵后走到楼下却惊醒了宋美龄，在第二天的日记里，蒋介石记载“妻病小产”。两天后，蒋再次记载，两名被买通的卫兵再次侵入卧室准备开枪行刺，却被蒋介石一个翻身惊走。
宋美龄自那以后就再未生育，但是蒋介石并没有像对待前几位夫人一样嫌弃或者另娶她人，而是与她执子之手，与子偕老。目前，蒋家第四代子孙目前大多从商或学习艺术，在文化、艺术界发展，几无人涉足政治，除了蒋孝严、章孝慈子女留在台湾工作学习之外，其他的子孙大都散居海外。
虽然蒋介石一声风流，但是小编觉得宋美龄的身体不佳，是造成蒋介石一生只有一根“独苗”的一个重要原因，不知大家是怎么看的呢？
