宝玉是个“不通世务”的人，对家庭经济前途未来，几乎没有考虑过。他唯一上心的，就是身边一群美丽的女孩子。
在三十六回以前，宝玉对身边的女孩子是占有性的爱，希望所有美丽女孩子都“同看着我，守着我，等我有一日化成了飞灰，……化成一股清烟，风一吹便散了”，希望“你们哭我的眼泪流成大河，把我的尸首漂起来，送到那鸦雀无到的幽僻之处，随风化了”。
但是在见到龄官和贾蔷的爱情之后，宝玉已经“识分定”，想法就变了：“从此后只是各人得各人的眼泪罢。”当然，他还对善良的，所以对身边的人，尽可能安排她们有好的未来。正如春燕告诉她母亲：“宝玉常说，将来这屋里的人，无论家里外头的，一应我们这些人，他都要回太太全放出去，与本人父母自便呢！”
这当然是好事，不同于彩霞被迫于来旺儿子订亲。因为春燕母亲的反应是：“婆子听了，便念佛不绝”。如果由主子指配给某个小厮，何必这样高兴？大概是脱离奴籍，像赖嬷嬷的孙子赖尚荣，可以科举考试作官，或者周瑞的女儿，可以嫁给古董商人冷子兴。
但是“放出去”的人里，肯定不包括袭人。要不然不会袭人一提赎身，宝玉就伤心得“泪痕满面”、忙不迭答应袭人的约法三章，不管自己能不能做到。
宝玉希望跟袭人终身相伴，不是一时兴起，也一直没有改变过。在晴雯被逐之后，他已经意识到“大约园中之人，不久都要散的了”，也还坚守最后的底线：“不如还是找黛玉去相伴一日，回来还是和袭人厮混，只这两三个人，只怕还是同死同归的。”也就是说，宝玉对人生的规划，就是黛玉为妻、袭人为妾。
在开玩笑的时候，或者情急的时候，宝玉还曾对黛玉和袭人发过誓：“你死了，我做和尚”，惹得黛玉调侃：“作了两个和尚了。我从今以后，都记着你作和尚的遭数儿。”这看似不可靠的誓言，到最后竟然兑现：宝玉终于作了和尚，因为黛玉的死和袭人的离去。
换了晴雯，宝玉也不是不爱她，但并不打算跟她一生相伴。摔了扇子，宝玉就感慨：“蠢才，蠢才！将来怎么样？明儿你自己当家立事，难道也是这么顾前不顾后的？”
平心而论，宝玉这话说得相当温和，几乎没有责备的意思，更不是为扇子而可惜。他倒是有一种悲悯：晴雯“顾前不顾后”的性子，到自己“当家立事”的时候，怎么行得通？
什么是“自己当家立事”？跟着宝玉，晴雯至多是个妾，绝对没有当家的机会。袭人当家，是宝玉婚前的暂时行为，而且已经有了袭人管家，根本轮不到晴雯。所以“自己当家立事”，只能是“放出去”，成立自己的小家庭。
晴雯可是“痴心傻意，只说大家横竖在一处”的。于是宝玉温和的悲悯却让她一语刺心，激烈反抗起来。她顶嘴，她吵架，她连劝架的袭人一块骂，的确增加了和宝玉的感情。可是这改变不到宝玉的人生定位。
宝玉的人生定位，就是娶黛玉为妻，纳袭人为妾。美丽的晴雯，就做个朋友吧。
