按如今的价值观判断，宋江的成功当之无愧，他有自己的梁山事业，在江湖上有一定的名声，有号令绿林的影响力，有撼动朝廷的资本力量，那些团结在他身边的若干弟兄。一个押司通过自己奋斗能实现这等人生成就，可以说是个赢家。

但是，除开这一切，从爱情维度来分析宋江，他又是一个彻头彻尾的失败者。他和阎婆惜的感情纠葛，不但未能让他有丝毫幸福感和归属感，甚至让他成为杀人犯，最终走上梁山。从另外一个方面看，或许正是这段莫名其妙的婚姻，这桩本可控制的杀人案，让他找到了事业的方向。福祸相依，得失难分。或许是经验情感的能力太差，所以在蹉跎的人生中，尽管宋江有不少发展感情的机会，但最后都擦肩而过。

他依然是人声鼎沸中的扛旗老大，依然是午夜凄凉的单身汉。李师师是见过世面的人，但宋江的礼，仍然让她觉得太大了。这种反应让宋江很高兴。一个人要彰显自信，最好是在别人惊讶的地方，表示这是小意思。几杯酒下肚，宋江又提这茬：宋江游东京，不能没有陪护，保镖护驾的工作是必要的。

但人又不宜去多，人多不好行动，容易出事。所以宋江只点了四拨人，每拨两位。宋江自己只与柴进一路。为什么是柴进呢？因为柴进是富二代，吃喝玩乐的事，他在行。《水浒》里有两个著名的”大官人”——西门庆叫西门大官人，柴进叫柴大官人。由此就可看出，排座次后，梁山的阶层就开始分化了。

李逵是宋江的心腹，但碰到要看灯的时候，宋江偏偏不带他。因为李逵不懂看灯是怎么回事。这话什么意思呢？——钱，不算富贵。能跟花魁促膝并坐，谈笑风生，这才算富贵。宋江为什么一心想招安？梁山是不缺钱的。但梁山缺富贵。缺”笙歌归院落，灯火下楼台”这种富贵。一定要到东京，跟李师师促膝谈笑，生活才算有品位。

所以，宋江擅长处理自己的事业，更也擅长和男人打交道，也懂得和政府周旋，但他却不懂女人、不懂情调、不懂感情，像我们身边的一些事业的成功者，他们或许在生官场、生意场、事业上会有一定的地位，但是一些情事、家事、小事却让他们很是无奈。或许这就是生活的全部真相，也许当你在某一方面风生水起时，必然会在另一方面有所缺陷。