吴家元是民国时期有名的大赌王。别的赌王都是赌赢了才有钱。吴家元却是越输越有钱。而且，连堂堂青帮大佬杜月笙也都被他给骗了。这是怎么回事呢？
据《杜月笙传》记载，吴家元是山东人，长得相貌英俊，能说会道，最关键是他头脑灵活，靠着一手出老千的绝活，混迹于各个赌场。
奉系军阀张宗昌很欣赏吴家元这手绝活，常常喊他来做麻将搭子。
吴家元很厉害，张宗昌缺什么牌，他就打什么牌，所以只要吴家元在，张宗昌就逢赌必赢。而吴家元亦也能保证在张宗昌赢的情况下，自己还能小赢一把。
张宗昌为了把吴家元留在身边，封了他一个青岛盐务局长的好差事。
可是吴家元志在赌博，对当官兴趣不大，做了没多久，他觉得很没趣味，干脆就辞了这份差事，直奔大上海而去。
吴家元在上海各个赌场玩了一圈，打听到上海最风光的得属青帮大佬杜月笙。上海最大的赌场泰昌公司就是杜月笙的，而杜月笙手下有个叫严老九的，据称是上海第一赌王。
吴家元听说后，热血沸腾，很想和严老九一比高下，更想会一会杜月笙。
此后，吴家元天天光临泰昌公司豪赌，赢了不少钱走。
很快，杜月笙便注意到了十赌十赢的吴家元。杜月笙觉得吴家元有蹊跷，问严老九，严老九又看不出问题在哪，于是杜月笙便亲自出马，和吴家元赌起来。
杜月笙赌技也算不错，可是和吴家元赌起来，竟十赌十输，很快就输了十多万大洋。
严老九觉得蹊跷，便找机会靠近吴家元，看了几局后，终于看明白吴家元耍的花样了。
待杜月笙和吴友元赌博结束后，严老九就当着他们的面，拆穿了吴友元出老千的手段。
吴友元很聪明，见出老千已被识破，索性对杜月笙说，如果杜先生不计较，我愿意为杜先生当牛做马，凡是杜先生输掉的，我一定有办法给杜先生赢回来。
杜月笙见识了吴友元出老千的手段，亦是很爱惜这个人才，所以很高兴地把他留用赌场。还别说，自从有吴友元罩场子，泰昌公司从此再也没做过赔本的买卖。
那么，吴友元的手段究竟是什么呢？
原来，一般出老千的都是在赌桌上做手脚。但吴友元却是偷筹码。他的筹码和别人的筹码堆得不一样，别人都摞得很整齐，而他的面前则是乱七八糟地堆着筹码，为的就是偷来后直接丢在筹码堆上，不引人注意。
不过天长日久，总有人能看出端倪，但是看出来的人绝对不会当众揭穿吴友元，而是找时间悄悄跟吴友元讲价钱。毕竟吴友元在赌场上名声响亮，如果被揭穿，势必他也就混不下去了，所以趁此机会敲诈他，自然能大赚一笔。
可是吴友元却根本不打算支付可观的封口费，而是和对方约定，只要不说出去，以后不论输赢，都和对方分赃。
对方一听，吴友元可是大赌王，十赌十赢，这可是稳赚不赔的生意，所以对方喜出望外，立刻达成共识。
此后，吴友元果然按约定，把赢的部分按约定分赃。因此对方感激之极，更加洋洋自得。
当然，看出端倪的也不会只有一个人，随着时间的推移，看出门道的人越来越多，想要讹他一笔钱的人也越来越多。吴友元和每个人都约定，只要不说出去，不管输赢，双方都按一定比例分赃。来讹他的人无一例外觉得这是一笔好生意，所以都欣然答应。
就在大家尝到一点甜头后，吴友元的手气却跌进了低谷，他输得多赢得少。按照约定，那些和他达成共识的人不光要分他的钱，在他输钱时，亦也要按约定比例出钱。
比如，吴友元输了2万，那么在坐的10个人每人就得出1万，这样一来，吴友元虽说输了钱，但他却赚得更多。
渐渐那些曾分得一点小利就沾沾自喜的人们，不仅把赚的吐了出来，就连他们自己的本钱也赔了不少。
有人不认账，吴友元也不是吃素的，直接上门去讨，那些人由于有协议，也不敢不给他。不少人因为赔不起而倾家荡产。
杜月笙感叹，吴友元是利用了人们爱占小便宜、见利忘义的心理，所以才能越输越有钱。
后来，杜月笙在教育儿子们时，经常拿吴友元出老千的事情来教育他们，要他们千万不要沾染赌博，否则再遇到个像吴友元这样的人，那可是会吃大亏的。
