历史上一般认为，是陶谦主动将徐州交给刘备的。古代做官，无非博个封妻荫子，陶谦的儿子却都未做官，按陶谦本人的说法，儿子确实比较庸劣。
陶谦本人并不暗弱，他两次对战曹操，在李傕郭汜乱政时还牵头建立第二次关东联盟，可见在诸侯间影响力不错。刘备不是篡夺，他当时驻扎小沛，一直独立发展，并未参与徐州政治。试想下，如果刘备是篡夺，为何不用同样手法夺取荆州？那么，陶谦在病笃之际，要将徐州托出去，刘备怎么成了第一人选呢？
首先，刘备名声好，跟周边诸侯关系好，能保徐州平安。当时，吕布投张扬、投袁术、投袁绍，都被拒绝，而刘备到哪都有人接收，并且待遇不错。在这之前，刘备救孔融、救陶谦，完全出于一个“义”字，可谓名满天下。周边诸侯中，袁绍、袁术、刘表等人，跟刘备都没矛盾，袁绍还对刘备接掌徐州非常支持；刘备跟曹操，也还处得来。
第二，刘备救过徐州，一直担当徐州守卫。陶谦的徐州被曹操攻击，天下诸侯无人来救，只有刘备带着三四千兵马（全部家当）来了，这一点足以令陶谦高看刘备。再者，陶谦给了刘备四千丹阳兵，让他驻守小沛看管徐州北大门，就有作为倚靠的意思。从个人情感来说，陶谦想把好东西留给救过自己的人，而不是那些自己有难时作壁上观的诸侯。
第三，刘备在徐州有一定群众基础。徐州第一富豪糜竺，拒绝彭城相二千石大官不做，跟刘备一起漂泊，是刘备的铁杆粉丝；在徐州避难的北海相孔融，被刘备救过，名气很大，到处都说刘备是好人。就百姓来说，刘备救过徐州，给百姓的印象也不错。
第四，可能是刘备的出身。刘备“中山靖王之后”的身份虽然难辨真假，但是毕竟有很多人相信，而且汉献帝也认可了。陶谦的官是皇家封的，把徐州交给刘备，相当于还给了皇家，也为自己博了个好名声。
但是，刘备只是执领徐州而已，是陶谦个人的意愿，要做真正的徐州牧，需要朝廷的官方册封，刘备一生也没得到。
