蒋介石的一生之中，好坏参半，是中国近代史上，极为关键的人物。他的存在，对中国历史的发展方向，起到了巨大的影响。而就是这样的人物，一生之中还是有好几件事情，让他耿耿于怀。
第一件，没有学历
根据一般的了解，蒋介石三次日本留学，应该有学历才对，可是事实并不是这样。
在青年时期，蒋介石考入保定陆军速成学堂，因为不守规矩被开除。在中国混不下去，于是跟随潮流，东都日本求学。刚开始，他进入日本陆军振武学校，根本没有进入日本陆军士官学校，成为他一生中十分的遗憾的事情。
1928年，蒋介石以总司令的名义，驻扎北平。于是他派人找到士官学院，中国学生总会的会长刘宗纪，愿意以日本士官学校，第六期毕业生的身份，捐款5万元，作为同学会的会费。
碍于蒋介石的权势，还有高额的会费，所有成员，也就暗中接受了这件事情。
第二件，任由戴笠独立于党外
蒋介石对于戴笠，十分的器重，可是戴笠始终都不是国民党员，让蒋介石的一些谋划，无法完成。1938年，蒋介石想让戴笠，成为中央委员，到这个时候，蒋介石才知道，戴笠根本就没有入党。
后来蒋介石，询问原因，戴笠的一番拍马屁之言，让老蒋很受用。戴笠直接言明，一切以蒋介石为主，前途无望，入不入党根本不是他在意的事情。
1945年，蒋介石再一次提名戴笠，为中央委员，可是戴笠还是不接受，又说道“唯校长信任是图，党、官根本无所谓。”
第三件，隐瞒信件，让孙中山误判，导致后果严重。
蒋介石一生之中都很自负，唯有对这件事情，一直耿耿于怀，根本放不下。虽然主动向孙中山认错，也得到了谅解，可是始终都无法原谅自己，以至于和宋美龄说起此事之时，仍追悔莫及。
1918年，第一次护法战争，经过10多个月的征伐，最终还是失败了。孙中山认识到，军阀都是一样，和南北派系无关。
孙中山手中，只有一支完全听命于自己的革命军，于是把所有的希望，统一中国，实现三民主义筹码，全部寄托在陈炯明的身上。
可是这个时期，陈炯明已经开始叛乱，暗中和赵恒惕进行勾结，一旦时机成熟，两个人计划行程联盟，软禁或者架空蒋介石，实行自治，独霸一方。
1924年8月，赵恒惕给陈炯明的一封信，被蒋介石秘密的截获。这个是年轻气盛的老蒋，想在孙中山面前表现一把，显示自己超人的洞擦力，于是在面见孙中山的时候，就隐瞒信件的事。
还故作先见之明，直接对孙中说道：陈炯明表面上很忠诚，实际上是一个奸猾的任，是居心叵测之辈，应该尽快削弱或者解除他的兵权。
可是孙中山，对于蒋介石的意见，没有放在心上。1922年6月，陈炯明直接武装叛乱，导致第二次护法战争失败。
如果孙中山，知道信件的事情，也许会重新作出部署，第二次护法也许就不会失败。
第四件，黄庭坚《清明》
1969年9月16日，蒋介石在阳明山，发生了一场很严重的车祸，从此之后，身体每况愈下。1975年，清明节前几天，蒋介石在医院中，突然之间精神变得很好。
蒋介石就让护士，找几首关于清明的诗词，念给他听。刚开始，护士念到杜牧的《清明》“清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。”，然而蒋介石对于这一首，根本没有什么感觉。
之后，又念到黄庭坚的《清明》，“贤愚千载知谁是，满眼蓬蒿共一丘”，蒋介石眼前一亮，并让护士给他重复念了很多遍，最后蒋介石竟然老泪纵横。
护士根本不知道诗句是什么意思，后来找到译本之后，他才明白。这两句诗的意思是：不管你是圣贤，还是凡夫俗子，生命终结后，最后的归途也只是一堆坟丘。
后来，蒋经国也对张学良说起过，蒋介石在临终的前几天，说起那场车祸，让他少活了20年。还强调到，如果早读到黄庭坚的《清明》，也许会悟出人生，大彻大悟，有助于颐养天年。
