新四军发展历程可以分为两个阶段，在苏北进行的这场战役，成为了重要转折点。
抗战初期，八路军发展犹如鱼入大海得心应手，边打仗边扩展，很快遍及华北大地。新四军的发展却是一波三折。军部人员组成来自三个方面，有叶挺召集的旧部，还有医疗队；还有延安派过来的部分干部，最多的则是各游击队成员。
下面的部队有闽西张鼎丞、邓子恢、谭震林，闽东叶飞、胡海，闽南何鸣，闽北黄道，赣东北关英、李步新、王丰庆、刘毓标，浙南刘英，闽浙赣粟裕，闽赣边钟得胜、胡荣佳、彭胜标，湘赣边谭余保、曾开福、彭辉明、段焕竞、刘培善，湘鄂赣边傅秋涛、严图阁、江渭清、钟期光、谭启龙以及湘南、鄂豫皖边、豫南桐柏山等几十个游击队组成，四个支队下辖的一个团，一个营都可能来自不同地区。
1937年10月开始筹建，1938年2月上旬开始集结整编。1938年5月4日毛主席东致电项英：“在侦察部队出去若干天之后，主力就可准备跟行，在茅山地区创造根据地，然后分兵一部东进，再分一部分渡江进入江北地区。”
陈元帅是我军有名的“智帅”，他长期担任政治工作，井冈山时期就是三号人物，擅于思想工作，还擅长发现人才，广交人脉。作为新四军的先锋官，他挺进苏南，派部分部队与江抗向东发展，很快就发展出几千队伍。
苏南和浙江是蒋介石的老巢，不容易打开局面，贯彻“五四”指示，陈帅把重点放到了苏北。1939年11月借为“两李”运送子弹过江之机，陈毅派张道庸（陶勇）率先带队伍过江。此后，叶飞也率领队伍北渡长江，控制了长江口，并以扬中为连结点，形成足跨长江两岸、发展苏北的态势。与此同时，上海、江苏的地方党组织和各路武装也陆续到达江北。
1940年6月，面对顾祝同、冷欣、韩德勤、李品仙等部从南、北、西三个方向堵截我军。7月8日，粟裕带领老二团、新六团等部队，经扬中北渡长江，到达江都塘头地区，与挺进纵队、苏皖支队会合。
至此我军主力已经过江，陈毅任指挥，粟裕任副指挥，政治部正、副主任由刘炎、钟期光分任。部队整编为3个纵队8个团，总兵力7000余人。
新四军采取远道奔袭和各个击破的战术，东进黄桥。为了争取中间力量，击溃陈泰运部两个团，歼其一个多营，挫其锐气后，再如数遣还俘虏，送还部分缴获的枪支。陈泰运于危难中得救，十分感激，表示愿意合作。
7月28日一夜激战，歼灭顽固派何克谦部主力2000余人，何部特务团400余人在陈宗保率领下起义，编为新四旅第一团。我军派管文蔚、陈同生、陈丕显负责建设根据地，成立泰县、泰兴、如皋、靖江四个县政府，由惠浴宇、陈同生、梁灵光、刘万里分任县长。
从我军过江开始，韩德勤就不断挑动事端。几次小的摩擦后，1940年9月30日，他亲自指挥26个团共3万余人南下，妄图与我决战。
顽军由89军军长李守维统一指挥，兵力部署为：泰州二李和陈泰运部1.2万人为右路军，从黄桥西侧进攻；保安一、五、九、十等5个旅7000余人为左路军，从黄桥东南面进攻；韩部主力89军1.5万人为中路军，从黄桥东、北面进攻。
我军分析认为，韩军虽然总兵力达3.4万人，但是因为二李、陈泰运、保安旅心怀二志，均持观望态度，实际出力作战的，只是中间一路89军。我军只有7000多人，如果单纯防御将十分不利，时间拖久了，二李、陈泰运、保安旅也会加入进攻。粟裕制定了“诱敌深入，各个击破”的作战方针。
9月30日，韩德勤部出动后，受阻于暴雨；10月3日雨过天晴，我军游击队麻雀战，干扰敌人前进。10月4日，顽军33师作为前锋，已经发起了进攻，另外一路独立6旅这时从高桥南下。下午四时左右，该部进入了伏击圈，叶飞率第一纵队，分为四个“箭头”猛插过去，将独立六旅拦腰切成几段。经过三小时的激战，全歼了独立第六旅，号称韩顽中坚力量的中将翁达愧而自杀。
翁达旅被歼后，第二纵队在王必成等率领下，趁夜悄然向东南穿过八字桥，插至分界，截断了顽军归路。随后，我军一、二纵队两路夹击八十九军李守维部，将三四九旅和三十三师全部分割包围于黄桥东北地区，首歼三十三师主力于小二房庄；继而向东，全力围攻野屋基附近的八十九军军部及三四九旅。三纵陶勇也抽出力量，从黄桥的东门及其两侧地区打了出去，配合第二纵队聚歼顽三十三师，活捉了该师师长孙启人。激战两日，我军取得大胜，追歼敌人，占领了要地海安。
战后，陈毅电报里统计了战果：自10月3日起至6日止，共歼顽军主力12个团，保安第十旅全部，保安第三旅、保安第五旅各一个团，共计11000余人。其中第八十九军中将军长李守维，独立第六旅中将旅长翁达及旅、团长数人毙命，俘三十三师师长孙启人、九十九旅旅长苗瑞林，一一七师参谋长等师、旅、团军官10余名，下级军官600名。据不完全统计，缴获长短枪3800余支，轻、重机枪189挺，山炮三门，迫击炮59门，还有大量弹药和军需物资。
黄桥惨败后，韩的89军几乎全军覆没，除将官、兵员和武器辎重的损失奇重外，韩军军心已经涣散。地盘的被压缩，财源也极为窘迫。韩德勤的力量逐渐式微，二李、陈泰运等部及地方势力更加离心离德，韩在苏北日益边缘化。
这场胜利后不久，八路军南下，与新四军会师。陈毅喜不自禁，写下了气势磅礴的诗篇：
十年征战几人回，又见同侪并马归。
江淮河汉今谁属？红旗十月满天飞。
这一仗后，我军威震大江南北。
