关于蒋纬国的身世，社会上有各种传说，不过，从蒋介石日记里所表达的情感来看，蒋介石对两个儿子都很爱，但相比之下，爱蒋纬国更多一些。
长子蒋经国，当时是由其母亲毛福梅抚养。由于蒋介石对这段包办婚姻的不满，导致他对毛福梅母子极为冷淡。蒋介石对蒋经国的感情经历过一个变化，他一度比较冷淡这个儿子，但是毕竟血浓于水，随着年龄的增长，他对长子的关怀也多了起来。他把蒋经国带往上海读书，并将他送到苏联接受教育，后来他甚至固执地认为，蒋经国前往苏联，客观上当了苏联的人质，而这正是他能够在武汉转危为安的重要原因。此后近十年时间，对于蒋经国被羁留在苏联，蒋介石内心是焦急、难过的，但是他又庆幸蒋经国为他解除了危难。1939年毛氏在家乡被日本人的飞机炸死后，蒋经国曾经给蒋介石写过一封感人至深的信，在信中他告诉父亲，自己的母亲一直在为父亲祈福，并愿意为此承担祸患，并暗示他父亲，母亲所遭受的飞来横祸与她舍身保夫的许愿不无关系，这让蒋介石非常感动。从此在政治生活中对蒋经国更加信任。
在蒋介石的早期日记中，并没有提及蒋纬国的身世，却用了大量的篇幅描述对蒋纬国的思念、教育以及与之在一起享受天伦之乐的快乐时光。
蒋介石觉得聪明、调皮的蒋纬国更像幼年的自己，所以从不隐讳对蒋纬国的疼爱，1922年在蒋介石游家乡的法华祖奄山的时候，曾经表露了这种思想，“吾游此山之第一次即我祖父领我前往，跳跃放浪，无异今日之纬儿。”
1922年至1923年8月这段时间，蒋介石在浙江、上海，远离他革命的中心地带广东，一方面是因为革命受到了挫折，另一方面是因为复杂的人事关系，经历了宦海的沉浮和复杂的人事变动，蒋介石有些心灰意冷，更加珍惜家庭带来的真情，珍惜与儿女相处的天伦之乐。此时的蒋介石正处在这样一个感情的空隙，蒋纬国的天真可爱，弥补了蒋介石内心的感情空虚，对蒋纬国的精心教育，是他此段时间一件重要的事情。
蒋介石在日记中从未流露过蒋纬国的任何身世谜底，相反对于蒋纬国的成长和教育，他是亲自过问。他不仅给蒋纬国买书，为他制定课程表和详细的教育计划，在旅途中或是在家中休闲时，时时刻刻记挂着、放不下的正是这个小儿子。1923年3月28日，他在日记中记述了亲自检查蒋纬国学业的事情,“下午在家课纬儿，出外十日，纬儿品学皆有长进，心甚喜也。”29日他亲自为蒋纬国定做了五本影印本的图书来读，30日为蒋纬国的学习亲自制定课程表。几天后，也就是4月3日，他前往母亲王彩玉的墓前植树，下午到他一直资助的武岭学校植树，值得注意的是在记述了这些他认为重要的事情后，他仍然不忘记上“晚课纬儿”，虽然寥寥数语，却显示了父亲的拳拳亲情。显然，幼年的蒋纬国极为聪明伶俐，接受能力也很强，这让一度在仕途上有些失意的蒋介石感到了颇多慰藉，他对纬儿的表现非常满意，对他的前途抱有极大希望。
蒋纬国在蒋介石心目中的地位是无人能够替代的，蒋纬国一直表现出灵活的处事态度和善解人意的情感特征，这对蒋介石来说非常重要。因为蒋介石迎娶了宋美龄后，他一直在思考如何巩固宋美龄在蒋家的地位。宋美龄没有为他生育子女，蒋介石认为这会威胁到宋美龄在蒋家的地位，为了能够巩固宋美龄在蒋家的女主人的地位，他几次告诫自己的两个儿子，在蒋家他们唯一的母亲是宋美龄。
在西安事变中，蒋介石曾经再立遗嘱特别叮嘱蒋经国与蒋纬国要尊重和爱戴自己的母亲宋美龄。显然宋美龄在蒋介石心中有无可替代的地位，而善于处理好与宋美龄关系的儿子，必然会得到蒋介石的欢心。对于这样一种现实，蒋纬国表现出积极接受，并数次在蒋介石面前表示会孝敬父亲和母亲宋美龄，蒋介石当然也乐意向宋美龄转达，以获取她的欢心。当时蒋经国还在苏联，直到1937年4月才回国，蒋经国回国后，更加记挂自己的母亲毛福梅，虽然他非常尊重宋美龄，但是无人能够替代毛夫人在儿子心目中的地位。
