在三国时期的虎卫军，是专门负责曹操的护卫工作，后来典韦死后，许褚更受曹操重视，成了曹操贴身保镖。许褚武力值是相当高的，年轻时候曾经因为缺粮而不得不与贼寇用牛交换粮食，但是没想到的是，牛已经到了对方的手中，却又跑了回来。许褚只用一只手就拽着牛尾走了百步，贼寇看见许褚这般力气，连牛都没敢要，跑了。
建安二年（公元197年），许褚投靠了曹操，并在第二年征讨张秀的战争中担任先锋，斩首万余人。自此，这位虎痴便开始发迹，深得曹操赏识，把他调到身边，专职护卫。许褚凭着自己的一身本事，力保曹操周全。官渡之战时，有人想要来刺杀曹操，但是因为许褚一直伴随左右，找不到机会下手。终于等到许褚离开去休息，这些人便带着利刃前来见曹操。许褚虽然回去了，但是总觉得心神不宁，于是立刻回来，那些人一没得手，二没离开，见许褚折回不禁大惊失色，许褚见状况不对，直接把他们全部斩杀。因为这件事情，曹操对于许褚更加信任，不管到哪都带着，不让他离开。曹操征讨韩遂时，曾携带许褚与韩遂、马超面谈。当时马超曾有心对曹操不利，但忌惮于许褚的勇猛，还是未敢轻举妄动。
马超乃问太祖曰：“公有虎侯者安在？”太祖顾指褚，褚嗔目盼之。自此始也。军中以褚力如虎而痴，故号曰虎痴；是以超问虎侯，至今天下称焉，皆谓其姓名也。——《三国志》公元220年，曹操去世时，许褚号啕大哭。《三国志》中记载：“太祖崩，褚号泣呕血。”不过奇怪的是，随着曹操的去世，许褚也在三国时期销声匿迹，没了踪影，他去了哪？《三国志》：文帝践阼，进封万岁亭侯，迁武卫将军，都督中军宿卫禁兵，甚亲近焉；明帝即位，进牟乡侯，邑七百户，赐子爵一人关内侯。
这是历史上关于许褚的最后几段记载，也就是说，在曹操去世的220年之后，许褚依然得到了曹丕的重用。曹操去世后，许褚官位高了，年纪也大了，身体大不如前，但是许褚的忠心无二，在曹魏依然无人可以替代，这一点曹丕是看在眼里，记在心里的。因此，曹丕封许褚万岁亭侯，升为武卫将军，总督中军禁兵，这是一个非常重要的职位，掌控皇宫安危。许褚从此坐镇后方，在宫里享清福，没有了一线作战的辉煌战绩，“曝光度”自然差了一点，但是曹操子孙没有忘记许褚的功劳，对他加官封爵，许褚也一直在史书中有记录。公元227年后不久，许褚病死，被曹叡追谥为“壮侯”，他的两个子孙被封为关内侯。
不过可惜的是，护卫曹家三代的许褚并没有配享曹操宗庙，而典韦却享受到了这一殊荣，许多人为许褚而不平。而他的儿子许仪后来随钟会伐蜀，担任先锋，却被钟会以造桥开路不利而斩首示众，令人唏嘘不已。
