辛亥革命之前，上海滩青帮以“大”字辈当家，杜月笙当时还只是个小混混。为了寻求庇护，杜月笙拜青帮“通”字辈陈世昌为老头子，成为青帮的“悟”字辈。按理说杜月笙的辈分极低，但是他为何能在短短的几年里成为青帮老大呢？这全靠一个女人。
杜月笙加入青帮后，由于辈分较低，根本没有机会接触到大人物，还是整日游手好闲。有一次在街上闲逛，遇见了在黄金荣处当差的黄振亿，这黄振亿非常赏识杜月笙，就决定把他引荐给黄金荣。杜月笙一听以后能跟着黄金荣这样的大亨，一时喜不自胜。
当时的黄金荣已经是法巡捕督察长，上海滩有名的大亨，杜月笙在他面前还只是个小喽啰。成功进入黄公馆后，杜月笙改掉了自己的一些恶习，充分发挥自己的聪明才智，小心应付着上头派下来的任务。经过几个月的细心观察，杜月笙发现在黄公馆掌权的并不是黄金荣，而是他老婆林桂生。
杜月笙突然意识到，要想出人头地干一番大事，一定要紧紧抱住林桂生的大腿。从此以后他把功夫都用在了讨林桂生欢心上，从每一处生活细节开始。皇天不负有心人，在辛苦付出了大半年的努力后，杜月笙得到了林桂生的信任，开始被派去收赌场和戏院的“盘子钱”，每一次收完钱，杜月笙都如数上交，林桂生见他做事麻利，渐渐安排杜月笙为自己做一些隐秘的事。
有一次林桂生安排杜月笙等人去帮自己抢一箱烟土，领头的打手阿广见烟土竟多出一包，便私自给分了。杜月笙回到黄公馆就把私分烟土一事告诉林桂生，林桂生顿时发怒，命令杜月笙取下阿广一根手指。杜月笙带了几个菜来到阿广住处，同阿广喝酒谈心，讲到烟土一事，杜月笙便把林桂生吩咐自己的事告诉了阿广，并假意要放阿广走，阿广被杜月笙的“真情实意”所感动，他知道自己根本逃不掉，索性自己拿起斧头砍下一根手指让杜月笙回去交差。杜月笙回去后把整个经过同林桂生一说，林桂生更加欣赏他的机智，之后每每遇到麻烦都找杜月笙帮忙解决。
林桂生之所以那么抬举杜月笙，首先是因为杜月笙胆识过人且办事麻利，第二是因为林桂生想要培养自己的势力，她认为杜月笙是个成大事的料，将来的成就绝不在黄金荣之下。有林桂生这个女人帮忙，在黄金荣耳边吹风，杜月笙自然也得到黄金荣的重用。
杜月笙虽然在青帮辈分低下，但是短短几年间他以林桂生为依靠，加上黄金荣的重用，很快就在上海滩闯出了名声。所以说，杜月笙后来能成青帮的老大，全靠了林桂生这个女人。
