项羽最大的失败源于自身贵族式的骄傲与表演性人格。项羽出身是很高贵的。他的家族是正经的名门望族。史书记载，项，是西周皇帝后代姞姓的封国。春秋时，项国被鲁国所灭。后楚国灭鲁，项地封给了项羽的先人，因而姓项。项氏一族，世代都是楚国将军，项羽祖父项燕成为楚国流亡政府的将军，在淮南兵败身亡。项羽出生在今江苏宿迁，后随项梁到吴中。
所以项羽是一个破落的贵族，破落是破落了，但贵族该有的习惯是改不了的。他有自己的名字——名籍，字羽。他有名字，行过弱冠礼，受到社会尊重，而这些都不是平民能有的。刘邦恰恰相反。他爹叫“太公”，他妈叫“刘媪”，他叫“刘季”，也就是刘大叔，刘大妈，刘老四。刘邦谋个“泗水亭长”的差事。十里为亭，十亭为乡，亭长比村长高半级，比乡长低半，相当于公社生产大队干部。这不算是官，只是小吏。中学语文课本经常要讨论两句话，就是同样看到秦始皇出巡，项羽说的是“彼可取而代也”，刘邦说的是”嗟乎，大丈夫当如此也！”依照网络玄幻小说的角度来说，项羽必定是个主角命，管你是斗帝斗圣，最后全都要被我拉下马。
刘邦则是一个基本出了前三部之后，就不怎么出现的打酱油角色，就和《七龙珠》里的天津饭一样，后期只负责充人数。项羽的话，充满了英雄气概，干脆利落，这口气就像是探囊取物一样，所谓的“始皇帝”没有什么了不起，只是一个和他平起平坐的“彼”。这是自信，也是自大。自信使他成功，自大使他失败。这是他的可爱，也是他的可悲。刘邦像是对一个美女流着哈喇子的流氓无赖，话不英雄却也实在。因为这份实在，刘邦从小到大，由弱到强，最后登上了宝座。
对刘邦来说，当皇帝是目标，而对项羽来说，荣华富贵不过过眼烟云，他要的是英雄业绩——他看重的不是结果，是过程。对一个真正的英雄来说，战斗比胜利更令人神往。作为一个性情中人，作为一个贵族，他有自己的骄傲，鸿门宴放走了刘邦，灭秦后封分诸侯，所有的傲气在垓下之围表现得淋漓尽致。在这四面响起的楚歌声中，他想起的不是自己的宏图霸业一场空，他惦记的是虞姬美人和乌骓骏马，或者于他而言，功名大业唾手可得。身为一个三军统帅，一个威震天下的英雄，他痛心的不是自己的功亏一篑吗，而是骏马美人无从安排，也没有考虑过转危为安，东山再起，可见他从来就没有把最后胜利当回事。也许对他来说，此生攻城伐寨，经略天下，一世英雄，足矣。至于最后是否称王道孤已经无所谓了。胜负固然不重要，但战斗却是吸引人。接下来的一系列表演是最优秀的编剧都无法写出的史诗，我们无需任何脑补即可想象出一个最浪漫的英雄。八百骑杀出重围，阴岭迷路，引兵东向，殊死一战，只剩二十八骑。而这个悲歌英雄此刻怒气值也是正值巅峰。
“吾起兵至今八岁矣，身七十馀战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困於此，此天之亡我，非战之罪也。今日固决死，愿为诸君快战，必三胜之，为诸君溃围，斩将，刈旗，令诸君知天亡我，非战之罪 也。”“未尝败北，遂霸有天下”何其自傲；“天之忘我，非战之罪也”，何等自负而不自知；“为诸君……非战之罪也”，又是何等霸气。是啊，他应该是累了，不想打了他本就没把那天下王位当回事。他只想能英武豪气地痛快一生，也希望在退出战场退出人生时有一个精彩的谢幕，此战只是最后一次痛快！既然如此，那就让他痛快吧！“吾为公取彼一将”，汉军一触即溃，斩一汉将。怒目瞪视，骑将辟易数里。汉军再围，再斩一都尉，杀数十百人，只亡两骑。“何如？”“如大王言！”这就像是一场最壮烈的舞台剧，演绎着最可歌可泣的英雄壮歌。力拔山兮万人敌的英雄，闭月羞花生死相随的美人，以一敌万的随从，在重重包围的敌寇里，三进三出，意气风发得恰如当年的号令天下，赚得台上台下，一片热泪。项羽有深深的表演型的人格，他就像是一个演员，表现了观众最喜欢的话剧。观众喜欢英雄，他就成为英雄；观众喜欢多情的英雄，他就铁汉柔情，霸道总裁；观众喜欢圆满结局，却只有末路悲情才更让人铭记，那好！最后他做了两件事。把乌骓马留给了乌江亭长；独斩汉军百人，见到汉军中有一叫吕马童的故人，“若非故人乎？”，“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德。”乃自刎而死。至此，世间再无英雄。项羽的失败有很多，军事上，战略上，性格上。很多问题在很早之前就已经埋下伏笔，在“卷土重来未可知”的情况下一次性爆发，一系列的电影式表演让他失去了取得世俗成功的可能。身死国灭，为天下传颂。他可悲可叹，可爱可怜；他是一个有血有肉，有情有欲的大汉；他是一个任性的孩子。
假如项羽吴江不自刎，打败刘邦几率非常小！垓下之战，项羽的相关决策，同样说明了他一直在苦觅胜机到最后一刻：被六十万大军团团包围，且兵少食尽时，项羽令钟离昧部、左右司马部、项伯部，分路突围搅乱视线，自率八百精骑突破汉军阵地急驰江东。只要这些人大半逃出，都能担任百长、十长，成为在江东重建军队的种子。
岂料项伯临阵反水，左右司马部也投降了。韩信仅用一晚就判定项羽突围路线。汉军最精锐的灌婴部5000骑追杀，兵仙这一子稳、准、狠，才彻底断绝霸王东山再起可能。（ps：这是真正绝世高手对决。）八百精骑损失殆尽，只有一人逃回的话，徒劳无益，仅仅给江东父老带来兵灾罢了。项羽视秦地、三齐百姓如草芥，但对桑梓父老亦非无情，因此他才会选择自刎。刘邦之所以能开创大汉王朝，并不是因为刘邦在秦末农民起义的各路英雄中最优秀，而是刘邦从开始就有一个一统的梦，若刘邦没有她的谋臣给他的定位和规划也是一统的战略，所以他不安于汉王，最终成为皇帝。
项羽不管是个人战斗力，还是他的嫡系部队都是所向披靡，而且战略战术上也是在当时无人能及，但项羽的缺点却是致命的，那就是他只有王霸之心，将当时国家形态恢复到秦王朝统一之前的境况就是他的最终追求。
他个人的追求就是能成为晋文公一样能称霸天下，能替天子代为管理诸侯就满足了，这种追求有几个好处，尤其是在团结各路队伍的时候不用太操心队伍的同心协力和团结，当大家共同的敌人是秦国的时候，可以最大限度的团结所有，而一旦秦帝国灭亡之后，大家共同的理想已经实现，各自回到封底之后，再想组织起来就没有可能了，而且在刘邦出高中后，提供了有利的分割他们的条件，所以但后起刘邦的军队几乎大部分都是当年追随项羽的各路诸侯的士兵，几乎达到了墙倒众人推的情况。
所以，项羽自不自刎都是一个结果。根本不影响汉帝国的顺利崛起。
