13岁的杜月笙初入赌场，积攒的人生第一筒金全部输光了，这也是情理之中，比较杜月笙年少轻狂，所以被人欺骗也在所难免。
输掉所以钱财的杜月笙唯一的希望，就是父母留给他的那座老房子，杜月笙要变卖这座老宅，去上海打拼天下。可是就在他为所欲为，无路可走的时候，他的一个老娘舅突然出现在他的面前，老娘舅绝不允许他变卖自己的老宅，可是当时的杜月笙已经到了山穷水尽的地步，没有办法，只有唯一的这条路，就是变卖父亲留给他的房屋。但是由于老娘舅多次阻止，杜月笙最终未能如愿。后来杜月笙觉得留在高桥镇难以出头，于是他觉得离开了高桥去往上海滩。
可是，去上海需要路费，可是杜月笙哪有钱啊，没办法，杜月笙只好找自己的外祖母，外祖母是最疼爱他的人，于是杜月笙借助外祖母的资助到了上海，后来找了一家水果店做起了学徒工。
自此15 岁的杜月笙开始独闯上海滩，杜月笙首先被介绍在十六铺的一家水果店，由于杜月笙的精明强干，很快得到了老板的赏识，杜月笙也对水果行业情有独钟，并且练就了一套独特的削水果皮的本领。被誉为“水果阿生”。就这样杜月笙在水果店一干就是两年，后来日俄战争爆发，杜月笙加入了游行的队伍，因此，水果店将他辞退，从此，杜月笙成了上海滩街头流浪者。
可是没过多久，杜月笙就被原来水果店的一个伙计发现了，这个伙计名叫王国生，他是之前在水果店的伙计，现在已经离开了水果店出来单干，并且已经独自开了一家水果店。之所以他找杜月笙就是让杜月笙过来帮自己。恰好杜月笙正是走投无路的时候，于是我杜月笙就答应了王国生，帮他打理水果店的生意。一晃又是三年，杜月笙在水果店虽然赚了点钱，可是他依然没有忘记赌博，一有空闲就去附近的赌场玩耍。
可是无论杜月笙怎么拼搏，在上海滩这块土地上，你没有人，没有后台是不可能出人头地的。所以年轻的杜月笙觉得要想在上海滩闯出一片天地，必须要拜个大佬，只有这样才能在上海滩立足。
杜月笙所说的这个大佬就是指的青帮大佬，当时闻名上海滩的青帮大佬就是黄金荣，可是杜月笙这么默默无闻的小人，怎么可能接触到黄金荣这样的顶级人物呢？绝不可能，所以杜月笙便拜了青帮陈世昌为大哥，也就是认了陈世昌这个师傅，杜月笙也从此开始了他的黑道生涯，有了黑帮这个路途，杜月笙很快就被师傅陈世昌介绍进入了，上海滩当时最大的流氓头子黄金荣的公馆。
自此，杜月笙开始在黄公馆开崭露头角，而且深的黄金荣夫人林桂生的赏识，那么愣头青小赤佬杜月笙又是怎样在黄公馆崛起的呢？预知后事如何，且看《一代枭雄杜月笙》之三，本文系作者《任驰赢天下》头条原创首发，感谢阅读欢迎关注，不错过下一次阅读机会哦！
