虞世南成名于南北朝时期，隋唐时期著名的书法家、政治家、文学家、诗人，凌烟阁二十四位功臣之一。虞世南生性沉默寡言，一生执着于研究文学，练习书法，典型的学究型，宅男型，经历过陈、隋、唐三代。
虞世南从智永禅师学书，接琅琊王家世传之法，上入魏晋风度之妙，下开大唐楷法之盛。结体开阖大度，用笔遒丽秀逸，无不圆融如意。其传世经典《孔子庙堂碑》，化王大令小楷《洛神赋》笔意，自出机杼，以小出大成自家楷法，极得太宗推崇，被与欧阳询、褚遂良、薛稷并列，合称”初唐四大家”。
其中，虞世南以一手丰润秀美、遒丽劲挺的楷书在书法史享有盛誉，与欧阳询、褚遂良、薛稷合称”初唐四大家”。唐太宗曾说过，一个人只要有其中一绝，就足可称为名臣，而唐太宗对虞世南的评价则是”德行、忠直、博学、文词、书翰”五绝，皇帝对自己的臣子给予如此高度的评价，在中国的历史上，是不多见的。
虞世南的诗风与他的低调书风近似，也是清丽其外、刚健其内。其中《蝉》 一诗，很为世人称道。
垂緌饮清露，流响出疏桐。居高声自远，非是藉秋风。
此诗文风平淡清雅，但暗含尖锐刀锋，最能体现虞世南外柔内刚、绵中裹铁、绵里藏针的气质。
虞世南流世的书法作品不算多，但都是精品，都是大成之作，深受后世书法家的喜欢，他的笔法精湛，书法理论对后世影响很大。
汝南公主是唐太宗之女，早逝。虞世南为其撰写墓志。此是草稿，萧散虚和，遒媚不凡。每个人的执笔、下笔方式都有一定的习惯性，这是在长期、反复的操练中适应而成的。因而同一人写出的楷书与行书，尽管字体形态、间架结构有所不同，但在笔法、风格上总有一线贯通之处，在面貌上有着共同点。如欧书外露筋骨，虞书则内含刚柔，这不仅见于二人楷书，而且见于行书。故言”永兴真行如秀岭危峰，处处间起”，是贴切的比喻。
他的书法与褚遂良、欧阳询齐名，但是在后世的影响力可谓最低，好多书法爱好者甚至都没有听说过虞世南其人。有专家分析，虞世南的笔法技法性虽然属于上品，但是个人风格不够明显，辨识度不高，欧阳询和褚遂良的书法特征就比较明显，辨识度很高，后世学习的人也相对较多。
