1950年，对于孟小冬来说是至关重要的一年，当时62岁的杜月笙已经病入膏肓，他虽然病的起不了床，却依旧坚持做了次新郎官，在家人的搀扶下和42岁的孟小冬举行了简单的婚礼。令人感慨的是，仅婚后一年，杜月笙便因病去世了，独留下无儿无女的孟小冬一人活在世上，当时杜月笙并没有给孟小冬留下多少遗产，那问题来了，孟小冬此后是怎么生活的呢？
揭开谜底之前，咱们先来捋捋他们二人的相识经过。出身梨园世家的孟小冬，早在12岁时便开始了登台表演，在她14岁时便认识了杜月笙，那时的杜月笙还是黄金荣的心腹，他看孟小冬长得颇为俊俏，唱戏又独具天分，就对她格外照顾了几分，还劝她去北京学艺。
在杜月笙的大力支持下，孟小冬只身一人前往了北京开始了北漂生活，经过四处拜师学艺和自己的苦心钻研，孟小冬被余叔岩看中，成为了他的关门弟子，一边向师父潜心学习，一边暗自努力，很快孟小冬便赢得了在京剧界的巨大声望，被人誉为”冬皇”。
事业上带来了成就，爱情也如约而至，在亲友的撮合下，孟小冬和梅兰芳结为了眷属，本来这一对才子佳人应该如戏中所唱的那般天长地久，可事实却并非如此，一方面梅兰芳的夫人福芝芳坚决不答应让孟小冬进门，而另一方面，也发生了一起因为孟小冬粉丝枪杀梅兰芳的事件。
虽然梅兰芳逃过一劫，但他的好友张汉举却成了替死鬼，这给梅兰芳造成了很大的阴影，最终他和孟小冬的婚姻，也名存实亡了，经历了情殇的孟小冬不再登台唱戏，杜月笙听到这个消息，分外牵挂孟小冬，刚好当时杜家祠堂建成，他广邀各地名伶前来表演，孟小冬就在其中，而且为表诚意，他还让四夫人姚玉兰去亲自请了孟小冬。
杜月笙此举的原因，是因为姚玉兰和孟小冬早年便是挚友，二人都是梨园弟子，在被邀请来后，孟小冬便和姚玉兰住在了一起，她也常常能看到杜月笙，不过演出结束后，孟小冬并未久留，而是选择回了北京，当时杜月笙给她开了很高的薪水，让她留在上海，依旧被她拒绝了，无奈之下，杜月笙就在北京买了一套房子，让孟小冬落脚，这次孟小冬并未拒绝。
抗战爆发，杜月笙逃到了香港，他一直没有停止关注孟小冬的消息，在返回上海后，他第一时间给孟小冬发了一份电报，邀请她前来，出于情谊，加上姚玉兰的百般劝说，孟小冬再次来到了杜月笙的身边，在1949年解放前夕，杜月笙带着一家人前来香港避祸，孟小冬也一起同行。
不过在香港定居后的杜月笙却已是病入膏肓，他常常卧病在床，此时的孟小冬主动担起了照顾杜月笙的任务，深知自己时日无多，为了给孟小冬一个名分，杜月笙给了孟小冬一笔2万美元的遗产，在杜月笙去世后，孟小冬便定居在了香港，以授业为生。
对于学生，孟小冬既严格又挑剔，她只收那些天分高又肯吃苦的人，而且她教课很严，规定又多，不过也正是因为如此，在她严格的教导下，出现了好几位京剧名家。
在香港定居了15年后，远在台湾的姚玉兰联系上了孟小冬，她盛情邀请孟小冬前往台湾，此后的孟小冬便在台湾住了下来，闲暇之时便是打打太极拳和遛狗看电视，不过因为名声太大，当时台湾许多人上门来希望她能出来演戏，结果都被她婉拒了，用她自己的话说：杜月笙对她情深意重，她再出来抛头露面，就是对杜月笙的不尊重，虽然过着隐居生活，但好友张大千等人依旧会来探视，而且姚玉兰的女儿杜美兰是她带大的，对于自己的生活起居，杜美兰照顾的相当周到，1977年孟小冬迎来70大寿，一伙人热热闹闹的给她办了一个生日宴，就在这一年，孟小冬身体每况愈下，哮喘一直不见好，在5月份，终于病发晕倒，虽然及时送医，却因为心脏病和肺气肿去世了。
