1946年，杜维平从麻省理工大学毕业，回到了上海。到上海以后，杜维平进入父亲杜月笙创办的三鑫公司工作。工作一段时间以后，杜维平发现自己的工作并不好做。为什么呢？原来，当时的法币不稳定，经常一日三贬。正因为如此，杜维平就撺掇杜月笙谋求一个职位，然而再做生意。杜月笙听从了儿子的建议并参加了“国大”。通过这次会议，杜月笙成功将老蒋捧上总统的宝座。而老蒋也投桃报李，任命杜月笙为少将参议。这样一来，杜维平也就成了高干子弟。
成为高干子弟以后，杜维平的生意好做多了。1947年，杜维平囤积棉纱、面粉等紧俏物资。等到这些物资的价格上涨，杜维屏把手头的物资抛售一部分，然后谋取重利。有钱以后，杜维平就与孔令侃等高干子弟到上海的大世界游玩。巧合的是，当时一个名叫邵志江的人也在大世界游玩。而邵志江对杜维屏、孔令侃等高干子弟很是看不惯。于是，他将杜维平等人在大世界的经历刊登在《大公报》上。事后，杜维平遭到很多人的批评。也就是从这时候起，杜维平就成了高干子弟中最坑爹的人。除了他之外，无人可与之相比。
成为高干子弟中最坑爹的人以后，杜维平就待在家里，以读书为乐。不过，杜维平到底是闲不住的人。1948年，杜维平与孔令侃、孔令伟等人成立扬子公司，大肆收购贵金属。而这引起了一些商人、地主的不满，他们纷纷上书老蒋，希望老蒋能管一管此事。不久之后，老蒋派小蒋到上海“打老虎”。结果，小蒋到上海以后，就把杜维平给抓了。得知儿子被抓，杜月笙非常着急，他立即派人给小蒋送了点东西。没想到，小蒋不买账，还把杜月笙给骂了一顿。这件事过后，杜月笙在上海滩的威信大为降低。从这我们也可以看出，高干子弟中，杜月笙的儿子杜维平最坑爹。
这件事过后，杜月笙带着杜维平到香港寻求机会。然而，还没等他们开展工作，杜月笙就染病住院了。入院以后，杜月笙派杜维平去要债。没想到，杜维平一分钱也没要来，把杜月笙气得半死。最后，杜月笙在绝望中死去。从这个意义上讲，高干子弟中，杜月笙的儿子杜维平最坑爹。除了他外，无人可与之相比。
