东汉末年，袁绍与曹操争天下，袁绍实力要比曹操略胜一筹，当时曹操消灭了睦固后，便开始追击袁术，最终袁术因不得北上，吐血而亡。这时刘备叛出曹操，占据了徐州，曹操得知消息后，立即决定东征刘备，放弃继续攻击袁绍，诸将极力劝阻，曹操仍然不改决心。曹操为何会放弃继续攻击袁绍，而是选择讨伐刘备呢？
公元199年，曹操派曹仁、史涣追击张扬就不睦固，最终睦固大败，曹操夺得河内郡，并把势力范围扩张到了黄河以北。消灭睦固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预先做了战争布置。曹操先命臧霸等人攻入青州，占据齐、北海等地，巩固了右翼，又命大将于禁在黄河南岸屯军。
不久之后，张绣听从谋士贾诩的建议，向曹操投降，曹操得知大将张绣投降，大喜，并封张绣为扬武将军。张绣的投降解除了曹操的后顾之忧，没有了后顾之忧，曹操便亲自率军在官渡屯军，准备迎击袁绍。刘备因徐州被吕布攻占，只得选择投奔曹操，曹操认为刘备是个英雄，先后封刘备为豫州牧、左将军。
后来，曹操攻占了徐州，袁术准备逃往青州投奔袁绍。当时与曹操争天下的除了袁绍外，还有袁术，若是让袁术和袁绍结合，曹操将面临更大的威胁。因此，曹操立即派刘备前去截击袁术，使得袁术前无进路后无退路，最终呕血而死。公元200年，曹操得知董承等人谋诛自己的计划，被曹操斩杀。
刘备因参与了谋诛曹操一事，于是选择叛出曹操，将徐州刺史车胄斩杀，占据了徐州。曹操得知刘备已经叛出自己，并占据了徐州的消息后，立即决定东征刘备。诸将连忙劝阻曹操说：“与主公争天下的人是袁绍，如今主公放弃东边，选择前去攻打刘备，若是袁绍趁机攻打，这可怎么办？”
曹操说：“刘备是英雄，其才智胆略不输于我，如果今天不将他打败，阻止他发展，今后他必定会成为一个比袁绍还可怕的敌人。而袁绍虽然有大志向，却在关键时候无法做出正确决定，我此去攻打刘备，按照他多疑的性格，必定不会主动进攻。”诸将听后，觉得甚是有理，便跟随曹操一同前往徐州讨伐刘备。
曹操以迅雷不及掩耳之势进攻刘备，刘备因军队都散发出去了，无力对抗曹操，只得选择弃军投奔袁绍。曹操虽取得了徐州，却失了刘备，这也成了他今后最后悔的一件事。曹操的判断是对的，后来刘备又叛出袁绍，并发展自己的势力，最终有了与曹操抗衡的能力，成为了曹操最忌惮的敌人。
曹操一生做了很多错事，但最令他后悔的就是没能在刘备羽翼未丰时杀了刘备。曹操之所以放弃攻打袁绍而是攻打刘备，是因为刘备此人比袁绍更有才智谋略，而且当断则断，不像袁绍犹豫不决，若是不先攻打刘备，待到刘备羽翼丰满时，将是一场难分胜负的恶战，对曹操极其不利。因此曹操果断选择先攻打刘备再攻打袁绍。
