杜月笙
笙杜月到底有多少家产？
1925年7月，杜月笙联合各方势力在上海租界成立了“三鑫公司”，这个公司经营的范围囊括了鸦片烟馆、商场、码头、工厂等方面商业业态，并且垄断了法租界鸦片提运。因为有黑帮的背景以及与官方千丝万缕的联系，黑白两道通吃的杜月笙生意迅速做大，后来几乎垄断了整个上海滩的生意。1929年，杜月笙又进军了金融界，创办了中汇银行，通过结交徐新六、陈光甫、唐寿民等金融界大佬，他的银行业务颇为兴旺。这也是杜月笙人生中最为鼎盛的时期。
当时，杜月笙家中共有9辆汽车，有别克、雪佛兰以及凯迪拉克V-12等名车。光司机和助手就有18个之多，保镖数十个，那个年代哪怕家里有一辆汽车，都是洋人或非富即之人，穷人连自行车都买不起，更别说是汽车了。杜月笙的车牌是7777，据说在当时的上海价值三十两黄金，至于杜月笙为什么选择四个“7”的号码，而不是选择“6666”或者是“8888”。 杜月笙有他自己的一套说法，他认为自古以来就有“七上八下”之说，所以他希望他的社会地位也好、生意也好都蒸蒸日上，而不是江河日下。
杜月笙和上海社会名流在一起
据传杜月笙的公馆每年的生活花销大约在200万大洋左右，这是个什么概念呢？当时上海普通老百姓家庭一年花销100块大洋就已是富足之家了，杜公馆的开销是普通百姓家庭开销的2万倍。这样比较可能大家还没什么概念，就拿现在的生活水准对比，假如现在的家庭比较省的花每月花销3000元，那么每年大约是36000元，2万倍就是几个亿的花销，当然这样对比可能不是很准确，但足以说明当时杜公馆每年的开销对普通老百姓来说简直是一个天文数字！
杜月笙懂得赚钱，也懂得花钱，他说过人一辈子最难吃的三碗面是：人面、场面和情面。解放后，杜月笙一家迁往香港，在那里渡过了他的晚年，这个时候他已经没什么钱了，但还是给后代留下了11万美金，他在去世前把别人借钱打的欠条一把火都烧了，并且告诫后人不准讨债，光是军统香港区区长王新衡就欠了杜月笙500根金条，杜月笙一生也算是把金钱看淡了。
杜月笙风流史：同时与母女三人发生关系
1924年，那时的杜月笙尽管羽翼已经丰满，但是和黄金荣相比还是有很大差距的，7年后的1931年，杜月笙在上海滩彻底做大，成了上海滩叱咤风云的大佬。他当上老大后经常出入茶楼、戏馆，穿着打扮非常讲究，而且表面看来彬彬有礼，不知道的人还以为是哪一所大学的教授呢。有钱就是任性，他除了去戏园子看戏，还经常把戏班子直接请回家，在家里开堂看戏。
筱兰英
有一次杜月笙请了当时京剧老生筱兰英以及她的两个女儿姚玉兰和姚玉英到他家里连唱几天的戏。筱兰英是成名于天津的第一代河北梆子、京剧兼工的戏曲界的泰斗级人物。在杜月笙的家中，照例由母亲出演老旦，两个女儿演花旦。这三人可都是戏典界的美人，在台上的一抬眸，一转身，每个动作在杜月笙眼中都是风情万种，让他看的是如痴如醉。
虽然在此之前，杜月笙已经有一个原配和两个姨太太，但他风流成性也从不未改变过。这一场戏下来他抵挡不住这三位美人一眸眸的春水。虽然筱兰英年纪偏大，但在杜月笙眼中是半老徐娘、风韵犹存，别有一番滋味。
演出结束后，他不惜重金打赏戏班，还亲自到后台对她们的表演极尽赞美之辞。筱兰英母女虽然在戏曲界颇有名声，但在旧社会戏子的社会地位不高，当时的戏子还不能等同于如今的明星或者曲艺艺术家。在当时普通老百姓眼中她们可能是高不可及的明星，但在杜月笙这位黑白通吃的大佬眼中，她们只是任人摆布的玩偶而已。杜月笙在公馆给她们安排了住宿之所。夜深人静之时，杜老板悄悄来到姚玉兰住的房间，在其甜言蜜语和威逼利诱之下，两人发生了关系。杜月笙尝到甜头后便一发不可收拾，接下来的几晚里，他用同样的手段和姚玉兰的妹妹经及母亲筱兰英发生了关系。母女三人同时被一个男人给占有，这在历史上也算是少有的了，从这件事上可以看出杜月笙靠黑社会手段积累起巨额财富背后依然难以改变他的流氓秉性。
母女三人之中，母亲筱兰英虽半老徐娘，但毕竟年龄大了，当初占有她杜月笙可能只是出于男人强烈的占有欲和变态的满足感罢了。他最喜欢的还是大女儿姚玉兰，所以很想娶她回去当四姨太。基于杜月笙把她们母女三人都给霸占这件事，筱兰英虽无力反抗，但心里是真心不怎么希望自己貌若海棠的大女儿姚玉兰嫁给杜月笙。一是怕自己女儿嫁入杜家后受到排挤，二是自己和杜月笙也发生了关系，一旦女儿嫁给了杜月笙，关系上变得好尴尬。但黑帮老大想做的事谁能阻挡得了？
饱受相思之苦的杜月笙想到黄金荣大儿媳李志清与筱兰英有业务上的往来，于是,通过李志清的穿针引线和“晓之以理”，无奈筱兰英只得答应这桩乱事姻缘。社会地位底下的戏子面对一个叱咤上海滩的黑帮老大又能如何呢？无论是情缘还是孽缘，终究是逃不脱杜月笙的魔掌,，她也只好认命了。同时，她也跟李志清道出了自己的担心，杜月笙已有三个夫人，怕女儿嫁入杜家受到冷落。杜月笙知道筱兰英这些担心后欣然答应要明媒正娶她的女儿。在他们成婚后不久，姚玉兰的妹妹姚玉英就病逝了。与三母女发生关系却只娶其中一女，这也许违背了当初杜月笙想占有姚玉英时许下的诺言吧，她的死到底是为情所伤还是其他原因就不得而知了，如果杜月笙同时将两个女儿一起娶回去，也许姚玉英也不会郁郁而终吧！
孟小冬
杜月笙在姚玉兰后面还有最后一任姨太太就是跟梅兰芳爱得死去活来的孟小冬。孟小冬的美貌是众人皆知的，杜月笙也早就对其垂涎三尺了，无奈没有机会下手。孟小冬是姚玉兰的金兰姐妹，要说这孟小冬落入杜月笙的魔掌也是拜姚玉兰所赐。
1947年，杜月笙60大寿，适逢两广、苏北等地发生水灾，他就以祝寿赈灾为名请孟小冬前来参加。这样的名义孟小冬不得不来。姐妹相见分外高兴，当晚，姚玉兰留下孟小冬一起共眠，子夜过后，两人朦胧入睡。不知过了多久，孟小冬迷糊中感觉到姚玉兰起身，以为她是去解手，所以也没有太在意。不料，过了一会儿朦胧中却发觉有一个男人压在自己身上，她在黑暗中定睛一看原来是杜月笙，她吓了一大跳！本想大声呼叫，却迫于杜月笙的淫威，就这样杜月笙也顺利占有了孟小冬。
究竟是什么原因使姚玉兰让自己的好姐妹落入杜月笙的魔掌呢？原来杜月笙的前面三房太太都是江南人，对她很排挤，而孟小冬是自己的好姐妹，再加上杜月笙也对孟小冬渴望已久，所以在杜月笙的安排下，姚玉兰“助纣为虐”成此“好事”。
